Milo se narodil a vyrůstal v Kalifornii. Již v osmi letech se rozhodl, že vyhraje Oskara. O deset let později - poté, co si na střední škole zahrál v řadě her - získal stipendium na letní program prestižní sanfranciské školy, Americké divadelní konzervatoře (A.C.T.). Poté se vrátil do jižní Kalifornie a vstoupil na UCLA (Kalifornská univerzita v Los Angeles), kde se zaměřil na divadlo. Během této doby se mu podařil jeho profesionální herecký debut v seriálu 'The Fresh Prince of Bel-Air". Krátce poté se zviditelnil i v krátkém filmu 'Must Be the Music'.

Za posledních pět let Milo zaujal diváckou pozornost ve filmu, v televizi a také v divadle. Na velkém plátně se objevil v nezávislých filmech 'Massholes' a 'Sheer Bliss' či v krátkém filmu 'Nice Guys Finish Last'. Na televizní obrazovce si opakovaně zahrál v seriálu 'Opposite Sex' a hostoval v seriálech jako je 'C.S.I.', 'Promise Land' či 'Sabrina, the Teenage Witch'.

Milo rád surfuje, také jezdí na skateboardu a snowboardu. Věnuje se taktéž charitě.